Leonhard Fleischer studierte im Bachelor Geschichte, Lateinische Philologie und Archäologie (ohne Abschluss) an der Georg-August-Universität Göttingen, woran sich ein Masterstudium in Geschichte mit dem Nebenfach Lateinischer Philologie in Göttingen sowie der Université de Lorraine Nancy/Metz anschloss. Seine Interessensschwerpunkte bildeten dabei die sozial- und kulturwissenschaftliche Ehe- und Verwandtschaftsforschung, der Kirchen- sowie der Geschlechtergeschichte. Ablesbar ist dies auch an dem Thema seiner Masterarbeit, welches sich am Beispiel Friedrich Barbarossas und Beatrix‘ von Burgund mit der Ehe als sozialer Praxis von Herrschaft befasste.

Darüber hinaus war er als studentische Hilfskraft im „WissensAggregatorMittelalter/Frühe Neuzeit“-Projekt/Germania Sacra der Niedersächsischen Akademie der Wissenschaften zu Göttingen tätig. Nicht zuletzt durch ein Praktikum am Deutschen Historischen Institut in Paris wurde sein Interesse an der früh- und hochmittelalterlichen Geschichte Frankreichs befördert, welches in seinem Dissertationsprojekt mit dem Titel „Konfigurationen von Paar-Sein und konjugaler Partnerschaft in der Normandie des 10. bis 12. Jahrhunderts (Arbeitstitel)“ mündete. Das zum Oktober 2023 an der Universität zu Köln begonnene Vorhaben wird im Rahmen des DFG-Graduiertenkollegs „Dynamiken der Konventionalität (400-1550)“ von Prof. Dr. Karl Ubl betreut.