Leonhard Fleischer studierte im Bachelor Geschichte, Lateinische Philologie und Archäologie (ohne Abschluss) an der Georg-August-Universität Göttingen, woran sich ein Masterstudium in Geschichte mit dem Nebenfach Lateinischer Philologie in Göttingen sowie der Université de Lorraine Nancy/Metz anschloss. Seine Interessensschwerpunkte bildeten dabei die kultur- und normengeschichtliche Ehe- und Verwandtschaftsforschung, der Kirchen- sowie der Geschlechtergeschichte. Ablesbar ist dies auch an dem Thema seiner Masterarbeit, welches sich am Beispiel Friedrich Barbarossas und Beatrix‘ von Burgund mit der Ehe als sozialer Praxis von Herrschaft befasste.

Darüber hinaus war er als studentische Hilfskraft im „WissensAggregatorMittelalter/Frühe Neuzeit“-Projekt/Germania Sacra der Niedersächsischen Akademie der Wissenschaften zu Göttingen sowie im Rahmen eines Praktikums am Deutschen Historischen Institut in Paris tätig. Sein Dissertationsprojekt trägt den Titel „Der eheliche Konsens im vorgratianischen Kirchenrecht (ca. 1000 – ca. 1140) (Arbeitstitel)“. Das zum Oktober 2023 an der Universität zu Köln begonnene Vorhaben wird im Rahmen des DFG-Graduiertenkollegs „Dynamiken der Konventionalität (400-1550)“ von Prof. Dr. Karl Ubl sowie von Prof. Dr. Christof Rolker/Bamberg betreut.